O principal elemento progressista é Max Blum (Adam Pally), o amigo abertamente gay e preguiçoso cujas características não estereotipadas — fã de esportes, jogador de videogame, desleixado — são repetidamente contrastadas com as expectativas, como no episódio em que Jane e Derrick visitam bares gays temáticos de Chicago para resolver a crise de identidade dele ou aquele em que ele finge ser hétero para um detentor de passe de temporada dos Bulls. Vários episódios apresentam sua vida amorosa, incluindo se apaixonar pelo filho de um rival e uma dinâmica de colega de quarto do mesmo sexo, enquanto o casamento interracial de Jane e Brad (Damon Wayans Jr.) inclui piadas ocasionais baseadas em raça tratadas como brincadeiras normais. Esses elementos aparecem como partes orgânicas da comédia de conjunto sem sermões ou mudanças de premissa fundamentais.