Lin-Manuel Miranda interpreta Alexander Hamilton, Leslie Odom Jr. interpreta Aaron Burr, Daveed Diggs interpreta Thomas Jefferson e o Marquês de Lafayette, Christopher Jackson interpreta George Washington, e Phillipa Soo interpreta Eliza Schuyler Hamilton, com regras de produção reforçando essa abordagem multicultural em todas as encenações. Essas escolhas não são incidentais, mas funcionam como o mecanismo central para recontextualizar a era fundadora através da política de identidade contemporânea. Declarações do criador confirmam a intenção ideológica, com Miranda descrevendo o musical como “a história da América de então, contada pela América de agora” e posicionando o hip-hop, R&B e a escalação diversificada como ferramentas para destacar narrativas de imigrantes e inclusão.

Essa recontextualização temática subordina a precisão histórica a lentes progressistas modernas, transformando a obra em um veículo para reinterpretação baseada em identidade, em vez de entretenimento direto. O resultado é uma produção onde a mensagem progressista não é adicionada, mas define toda a premissa, limitando seu apelo a públicos que buscam narrativa histórica sem filtros.