O enredo gira em torno de uma festa de Halloween com blackface em uma faculdade fictícia da Ivy League, servindo como uma alegoria velada para controvérsias reais de apropriação cultural, completa com microagressões, críticas ao privilégio branco e ativismo de campus. Personagens como Sam, a apresentadora de rádio birracial de 'Dear White People', proferem palestras diretas sobre insensibilidade racial e racismo sistêmico, transformando diálogos em sermões que priorizam repreender audiências brancas em vez de comédia ou drama orgânicos.

O elenco apresenta predominantemente protagonistas negros em um cenário predominantemente branco, o que se alinha com a narrativa mas amplifica o papel do filme como vitrine de diversidade em meio a lutas identitárias como colorismo e assimilação vs. ativismo. A intenção do diretor Justin Simien era explicitamente ativista, inspirada em frustrações pessoais com o racismo cotidiano para provocar conversas sobre raça, resultando em um filme que parece mais um manifesto do que entretenimento.

A recepção revela o dano: críticos deram elogios exagerados (91% RT), mas o público se retraiu diante do moralismo (62% RT), rotulando-o como propaganda anti-branca e instigador de tensões raciais, com reações negativas ao título gerando petições de boicote. Essas intrusões comprometem o valor de entretenimento do filme, fragmentando o humor com moralismo pesado e alienando espectadores além das câmaras de eco progressistas.