La trama gira en torno a una fiesta de Halloween con blackface en una universidad ficticia de la Ivy League, sirviendo como alegoría apenas velada de controversias reales sobre apropiación cultural, completada con microagresiones, críticas al privilegio blanco y activismo universitario. Personajes como Sam, la presentadora birracial de radio de 'Dear White People', lanzan lecciones directas sobre insensibilidad racial y racismo sistémico, convirtiendo los diálogos en sermones que priorizan regañar a audiencias blancas por encima de la comedia o el drama orgánicos.

El casting presenta protagonistas predominantemente negros en un entorno predominantemente blanco, lo que encaja con la narrativa pero amplifica el rol de la película como escaparate de diversidad en medio de luchas identitarias como el colorismo y la asimilación frente al activismo. La intención del director Justin Simien fue explícitamente activista, inspirada en frustraciones personales con el racismo cotidiano para provocar conversaciones sobre raza, resultando en una película que se siente más como un manifiesto que como entretenimiento.

La recepción revela el daño: los críticos la alabaron profusamente (91% RT), pero las audiencias rechazaron su tono predicador (62% RT), tachándola de propaganda anti-blanca y agitadora de tensiones raciales, con reacciones negativas por el título que generaron peticiones de boicot. Estas intrusiones comprometen el valor de entretenimiento de la película, fracturando el humor con moralismo pesado y alienando a espectadores fuera de las cámaras de eco progresistas.